Затем в фильмографии Шевченко появился сериал «Мажор». Позднее права на криминальную драму приобрёл Netflix. Дмитрий воплотил образ начальника отдела Андрея Пряникова, которого поклонники проекта помнят до сих пор.

Всего за годы карьеры артист снялся более чем в девяноста киноработах. Среди наиболее заметных проектов с его участием — «Бой с тенью», «Двенадцать стульев», «Гибель империи» и многие другие фильмы и сериалы.
О личной жизни Дмитрий Шевченко всегда рассказывал неохотно. Он не любит обсуждать отношения публично и редко посвящает журналистов в семейные дела.
Единственной официальной супругой артиста была танцовщица Александра, которая оказалась младше него на четыре года. Молодые люди познакомились в Одессе, а позднее вместе переехали в Ленинград. Александра устроилась работать в кабаре, а затем получила приглашение в танцевальный коллектив Филиппа Киркорова.
Постепенно её заработки стали значительно выше доходов мужа. Шевченко тяжело переживал эту ситуацию. Он мучился от ревности и неуверенности, постоянно сравнивал себя с супругой и считал, что она слишком хороша для него и однажды обязательно уйдёт.

В результате Дмитрий сам спровоцировал крупную ссору. Когда Александра решила уехать, он демонстративно отказался помогать ей спускать чемоданы к такси. Уже через полчаса после её отъезда актёр осознал, что совершил ошибку, однако исправить ситуацию было поздно.
Позже Шевченко откровенно объяснял причину развода:
— Во всём была виновата моя безумная ревность, возникшая из-за крайне низкой самооценки. Я постоянно думал: «Она слишком хороша для меня».

Гораздо более продолжительные и серьёзные отношения связали Дмитрия с актрисой Марией Шалаевой, которая была моложе его на семнадцать лет. Они познакомились во время работы над фильмом «Первокурсница».
В тот период Мария переживала тяжёлую трагедию. Её возлюбленный, кинооператор Даниил Гуревич, погиб в Кармадонском ущелье вместе со съёмочной группой Сергея Бодрова-младшего. Шевченко оказался рядом в сложный момент, поддерживал молодую актрису, а их дружеское общение постепенно превратилось в романтические отношения.
Однако союз с самого начала был непростым и противоречивым.
— Нас раздражало друг в друге практически всё. Она ужасно меня бесила, но, как ни странно, именно это и притягивало, — признавался впоследствии Дмитрий.
Отношения постепенно становились всё более напряжёнными, а затем произошло событие, которое стало для актёра полной неожиданностью. Однажды Мария отправила ему короткое сообщение:
«Ты скоро станешь отцом».
Новость потрясла Шевченко. Он сомневался, что готов нести ответственность за ребёнка, и в тот момент считал Марию слишком легкомысленной и непредсказуемой для материнства.
Но в день выписки из родильного дома всё изменилось. Дмитрий заехал за матерью Марии, затем забрал её подругу, актрису Ольгу Сутулову, и вместе они отправились встречать молодую маму с ребёнком. В какой-то момент Мария передала новорождённого сына отцу.
Шевченко вспоминал:
— Я взял его на руки и просто заплакал. Меня накрыло совершенно невероятное чувство.
Однако семейное счастье оказалось недолгим. После появления ребёнка отношения между родителями не улучшились, а окончательно разрушились. Дмитрий и Мария расстались, а сын Нестор остался жить с матерью.
Примечательно, что Шалаева не дала мальчику фамилию отца. Позднее Шевченко признавал: он действительно оказался не готов к полноценному отцовству и, возможно, сам приблизил разрыв, потому что постоянно сомневался в себе и боялся ответственности.

Последствия расставания стали особенно болезненными спустя годы. Постепенно общение Дмитрия с сыном почти полностью прекратилось.
— Между нами возникло недопонимание, которое до сих пор не удалось окончательно преодолеть. Это обычные семейные дела, когда самолюбие и старые обиды внезапно становятся важнее всего остального, — рассказывал артист.
После расставания с Марией Шалаевой актёр попытался заново устроить личную жизнь. Рядом с ним появилась женщина по имени Елена, которую Дмитрий называл прекрасной во всех отношениях. Ему казалось, что наконец появилась возможность создать спокойную и гармоничную семью.
Однако пятнадцатилетний Нестор категорически отказался принимать новую избранницу отца. Несмотря на то что мальчик виделся с Дмитрием не слишком часто, он неожиданно заявил, что выступает против возможной свадьбы.
При этом сама Мария Шалаева к тому времени уже построила новую семью. Она вышла замуж за композитора Ивана Лубенникова и родила дочь Евдокию. Но Нестор, по некоторым причинам, оказался не готов к тому, что отец также начнёт другую жизнь.
Дмитрий оказался перед крайне тяжёлым выбором. С одной стороны, он мог попытаться сохранить отношения с любимой женщиной и наконец обрести личное счастье. С другой — существовала опасность окончательно потерять и без того непрочную связь с сыном.

Шевченко выбрал ребёнка и расстался с Еленой, решив, что не хочет причинять Нестору дополнительную боль.
